Перша українська інвеститура -  урочиста церемонія посвячення в кавалери і нагородження Орденом Святого Станіслава відбулась - 13 травня 1999 року.

Символічно, що першими найвищими відзнаками Ордену — Великими Хрестами — 13 травня 1999 року було вшановано видатних представників національної еліти, з іменами яких пов'язано становлення новітньої української державності:

Першого Президента України Леоніда Макаровича Кравчука,

Прем'єр-міністра України Валерія Павловича Пустовойтенка.